La historia de las Fiestas Patronales de Santa Ana, tiene diferentes versiones sobre su origen. Veamos algunas: El primer reinado que se celebró en esta ciudad, ocurrió en el año 1909; el honor de ser reina le tocó a a Lolita I (Dolores Castillo Cortorreal), hija del General Manuel María Castillo y Medrano, y de la señora doña Clementina Cortorreal de Castillo.
El desfile partió de su casa partena, ubicada en la calle San Francisco esquina Castillo, (donde hoy está el Banco León), su recorrido fue por la calle 27 de Febrero que en ese entonces se llamaba calle del Comercio.
¿Por qué celebrar a Santa Ana y no al patrón San Francisco de Asís como se hacía el 4 de octubre y del cual lleva su nombre nuestro pueblo? Se afirma que la primera celebración de Santa Ana coincidió con la muerte del General Ulises Hereaux (Lilís), ocurrida el 26 de julio de 1899.
La juventud en ese entonces buscaba una fecha que coincidiera con la venta de la cosecha de cacao y café para disponer de recursos necesarios para festejar. Así que Santa Ana es la fecha más apropiada (26 de julio) y por eso se dedican las festividades a ella como patrona, sostiene una de las versiones sobre el origen de esta tradición popular.
Si observamos la parte frontal de nuestra Catedral, podemos ver la imagen de San Francisco de Asís, primer patrón que tuvo este pueblo oficialmente, cuya festividades se conmemoraban el 4 de octubre de 1900. Con relación a esto es que hacemos esta aclaración.
Otra versión señala que, las parejas de novios aprovechaban estas fiestas para celebrar sus bodas matrimoniales; llegaban montados a caballo. La novia lucía bellos trajes, debajo de los cuales usaba su mazoma, que era una especie de faldones con muchos encajes. También los jóvenes usaban bigotes, sombrero y espolaina como señal de hombre de respeto.
El libro del profesor Eugenio Cruz Almánzar dice que para el año 1916 la celebración de las fiestas patronales de Santa Ana fue por iniciativa del administrador del Teatro Colón de ese entonces, el señor Enrique Arturo Curiel Rojas, quien junto a otros compañeros patrocinaron estas celebraciones, se realizaba un reinado de simpatía en honor a las fiestas, confeccionaban votos para la elección de la reina y le daban al comprador de los boletos la entrada gratis al cine.
Todas estas actividades se realizaban en los meses de junio y julio, notándose la alegría y el entusiasmo frente a la taquilla del coliseo, donde se reunían los simpatizantes de las candidatas.
Si analizamos el transcurrir de todo este tiempo en los que se han desarrollado nuestras fiestas patronales en honor a Santa Ana en San Francisco de Macorís, y hacemos una comparación con el pasado y el presente, notaremos que los valores se han conservado, pero se ha perdido la esencia de esta tradición.
En cuanto a su contenido las fiestas patronales significan para algunos, diversión, recreación y esparcimiento, veneración en honor a Santa Ana. Para otros tiene un significado comercial, donde la propaganda licorera, la venta de comestibles, hacen su agosto sacando beneficios comerciales.
Estas versiones están contenidas en el libro sobre la Historia de las Fiestas Patronales de Santana de la Lic. Carmen Saillant, ex directora del Archivo y Museo Histórico de esta ciudad de San Francisco de Macorís.